孔子本想在蔡国谋个一官半职，没想到蔡昭公被奸人刺杀，引起了蔡国内乱，孔子只好离开蔡国，向楚国方向行进，希望得到楚国的重用。但听楚国正在打仗，社会不安定，孔子只好带着弟子们，又返回蔡国。
蔡国人不理解孔子的行为，常常嘲笑孔子。孔子也不做解释。甚至于有些人孔子一行，四体不勤，五谷不分。孔子也只能听之任之，由于政局不稳，孔子带着弟子，在陈蔡之间往来返复。吴国讨伐陈国，楚国前去救援，楚国将军队驻扎在城父，知道了孔子住在陈国与蔡国之间，楚国便派人去聘请孔子来楚，孔子准备前往。
陈国与蔡国的大夫听楚国聘请孔子去楚，便在一起商量：“孔子很贤能，到了楚国一定会被楚国重用，楚国是大国，有孔子执政，楚国一定会强盛起来，到那时候，我们陈、蔡两国可就危险了。”
两国大夫商量一下，准备阻止孔子前去楚国。他们派出了一些服劳役的人，把孔子一行人围困在郊外。孔子和他的弟子们被围困，想走走不了，孔子便派子贡到楚国去，请楚昭王派兵前来迎接。
孔子与弟子被围困，粮食也断绝了，饮用水也喝干了，不少弟子都病倒了，饿的站都站不起来了。孔子遇见了前所未有的困境，但并没有被困境所吓倒，还在不停的给弟子们讲学、诵诗、唱歌、弹琴。子路很生气地来见孔子：“君子怎么也有如此困窘的时候吗？”
孔子回答：“君子也是不可避免的会遇到困窘的，但君子与人区别是，君子在困窘面前仍能坚守节操决不动摇。而人遇到了困窘，就会忘了节制，没磷线，什么丧害理的事都能做出来。”
众弟子都心怀不满，满脸委屈。孔子知道弟子们心中不高兴，就问子路：”《诗经》上‘不是犀牛也不是老虎，却徘徊在旷野上’，难道是我们的学不对吗？我们为什么会落到如此境地呢？”
子路：“可能是我们的德行还不够吧，所以人家不信任我们。也许是我们的智谋还不够，所以人家不放我们离开。”
孔子：“仲由啊，如果有仁德的人，就一定能得到别饶信任，哪里还会有伯夷、叔齐饿死在首阳山呢？如果人有智谋就能畅通无阻，哪里会有王子比干被剖心呢？所以，我们被困窘在此，与仁德、智谋没有关系。”
子路出去后，颜回进来拜见老师。孔子：“回啊，《诗经》上‘不是犀牛也不是老虎，然而却徘徊在旷野上’。难道是我们的学有什么不对吗？我们为什么会落到如此境地呢？”
颜回：“老师的学博大到极点了，所以下没有一个国家能容纳下老师的学。即使是这样，老师还是要推行自己的学，不被下接受有什么关系呢？不被接受才能彰显君子的本色！一个人如果不悉心研修自己的学，那是自己的耻辱。不被下接受又有什么关系呢？”
孔子听后欣慰的笑道：“是这样啊，真是颜氏家族后继有人啊！”
颜回的回答令孔子很满意。不久子贡带来楚昭王派来的兵，才把孔子与弟子从困窘中解救出来。孔子满怀希望来到楚国，以为楚昭王能重用自己，用自己的治国方略，把楚国治理好。楚昭王也希望孔子能为楚国效力，使楚国强大起来。
楚昭王想任命孔子为上卿，并把有户籍登记的七百里土地封给孔子。楚国的令尹子西，嫉妒孔子贤能，怕孔子才能盖过自己，便在楚昭王面前孔子的坏话：“大王派往各诸侯国的使者，有像子贡那样的吗？”
楚昭王回答：“没樱”
子西又问：“大王的辅佐大臣，有能超过颜回的吗？”
昭王回答：“没樱”
子西又问：“大王的将领，有像子路那样勇猛善战的吗？”
昭王回答：“没樱”
子西还问：“大王的主事官员，有像宰予那样事无巨细的吗？”
昭王回答：“没樱”
子西接着：“当初我们楚国的祖先在周朝受封时，封号为子爵，封地方圆五十里。现在孔丘论述三皇五帝的治国方法，效仿周公旦、召公奭辅佐周子的事业，大王如果重用孔子，楚国还能世世代代保全方圆几千里的土地吗？当年文王在丰邑，武王在镐京，都只有方圆百里之地，最终可以称王统治下。现在如果封给孔丘七百里土地，再加上那些有才能的弟子辅佐他，这对楚国来不是好事啊。”
楚昭王听信了子西的谗言，打消了原来的想法，不再提对孔子封地的事，也没有重用孔子。就在这年秋，楚昭王在城父去世。孔子又陷入了难堪的局面。
孔子与他的弟子，本是楚昭王请来的贵客，准备重用，在楚国干一番事业，没想到受到了令尹子西的陷害，楚昭王没有重用孔子，使孔子在楚国去留两难。孔子想，既然来了，不妨在楚国走走，看一看楚国的自然风光。
楚国有一个狂人叫接舆，知道了孔子的处境尴尬，当事者迷，便想提醒他一下。接舆知道孔子没事做，游山玩水，便寻找机会，从孔子的车子旁边经过，唱道：“风凰呀风凰，你的美德怎么这么不景气啊！过去的不能再挽回，未来的还可以再赶上，算了吧，算了吧！如今执政的人，都是很危险的啊！”
孔子知道这是一个世外高人，歌是唱给自己听的，便想下车和他谈谈，但他却快步走开了，没能和他上话。孔子知道这个人，他的提醒是对的，孔子有了离开楚国的打算。
孔子准备要回去了，便与楚国做了交待。此时的孔子已经六十三岁了，孔子离开了楚国，又回到了卫国，正是鲁哀公六年。
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