第19分钟，阿兹皮利奎塔传球，纳斯里突入禁区右侧射门再度被尼科波利迪斯扑出近角！第21分钟，莱德斯马禁区前犯规，范佩西任意球拨给莫德里奇，后者射门被人墙封挡。第24分钟，纳斯里分球到左路，科拉罗夫传中，吉鲁前点扫射被梅尔伯格挡出左侧立柱。第26分钟，纳斯里禁区左侧横传，莫德里奇点球点附近的射门再度被尼科波利迪斯扑出！
第32分钟，范佩西开出角球，吉鲁禁区边缘蹭偏。第34分钟，杜杜左路传中，托罗希迪斯禁区右侧头球冲顶被诺伊尔没收。1分钟后，莫德里奇传球，范佩西禁区线前劲射稍稍高出。第38分钟，莫德里奇传球，范佩西禁区右侧的角度射门被尼科波利迪斯撇。第42分钟，范佩西再开角球，吉鲁禁区前再度顶偏。半场结束前，贝尔禁区左侧的射门又被没收。
中场休息过后，济科换下表现挣扎的扎伊里，改派34岁后腰伊洛克利斯·斯托尔蒂迪斯出场加强中场防守。下半场开始后，奥林匹亚科斯开始抢攻，第49分钟，迪奥戈传球，莱昂纳多禁区左侧的射门偏出远角。1分钟后，杜杜开出角球，梅尔伯格前点头球攻门被诺伊尔神勇扑出。第51分钟，阿兹皮利奎塔右路传球，范佩西禁区边缘铲射被没收。第52分钟，范佩西同泽瓦科夫相互争执各被罚黄牌。第59分钟，范佩西右路任意球传中，罗霍远点头球攻门顶偏出近角。之后杜杜解围角球时有手球嫌疑，裁判未予判罚。
第66分钟，杜杜犯规被黄牌警告，随后克洛普换下贝尔，派上瓦尔迪。第73分钟，纳斯里转身摆脱防守后直传禁区左侧，范佩西点球点附近的射门又被尼科波利迪斯扑出，越位位置的莱德利·金近距离射门也未能打破大门。第75分钟，吉鲁禁区线外头球攻门还是被尼科波利迪斯扑出，随后他在禁区内的射门又被迪奥戈挡出底线。第77分钟，克洛普换下吉鲁，派上莱万多夫斯基。
换人如换刀，第78分钟热刺终于打破僵局，莫德里奇直传，瓦尔迪突入禁区左侧回传，尼科波利迪斯前点拦截未果，范佩西轻松打入空门，1:0！第79分钟，济科急忙换下莱德斯马，派上21岁前锋康斯坦丁诺斯·米特罗格卢放手一搏。第80分钟，托罗希迪斯因为对判罚不满被黄牌警告。第82分钟，济科换下莱昂纳多，派上27岁西班牙前腰奥斯卡·冈萨雷斯。第85分钟，克洛普做出最后一个换洒整，他换下范佩西，派上赫迪拉加强中场防守。
第87分钟，热刺锁定胜局，莫德里奇右路传中，纳斯里禁区内近距离脚后跟破门，2:0！第89分钟，布拉沃防守犯规吃到黄牌，之后纳斯里妙传，莫德里奇禁区右侧直接打门射偏。伤停补时，莫德里奇防守犯规也领到黄牌，最终热刺主场两球完胜奥林匹亚科斯，收获组赛两连胜！同组另外一场比赛，阿尔克马尔主场1:1战平标准列日。目前h组中热刺2胜6分组第一，奥林匹亚科斯1胜1负3分第二，标准列日和阿尔克马尔1平1负1分垫底。
E组利物浦客场0:2不敌佛罗伦萨，里昂客场4:0横扫德布勒森，热刺外租球员皮亚尼奇一射两传表现惊人。里昂2连胜6分领跑，利物浦与佛罗伦萨1胜1负3分并列第二，德布勒森2连败0分第四。F组巴塞罗那主场2:0轻取基辅迪纳摩，国际米兰则是客场被喀山红宝石1:1逼平。巴塞罗那1胜1平4分头名，基辅迪纳摩1胜1负3分次席，国际米兰2连平2分第三，喀山红宝石1平1负1分第四。G组塞维利亚客场4:1大胜格拉斯哥流浪者，斯图加特客场1:1被乌尔济切尼逼平，塞维利亚2连胜6分领跑，斯图加特2连平2分第二，格拉斯哥流浪者和乌尔济切尼1平1负1分第三。
9月30日，欧冠组赛继续进行，b组曼联主场2:1逆转击败狼堡，第56分钟，热刺租借前锋哲科接热刺东亚青训营出身的日本球员长谷部诚传中头球破门为客队先拔头筹。3分钟后，吉格斯直接任意球建功追平比分。第78分钟，吉格斯助攻卡里克破门反超比分。同组的莫斯科中央陆军同样主场2:1击退贝西克塔斯。曼联2连胜6分第一，沃尔夫斯堡和莫斯科中央陆军1胜1负3分并列第二，贝西克塔斯2连败垫底。
d组切尔西客场1:0胜希腊人竞技，第18分钟，阿内尔卡接贝莱蒂助攻打入全场比赛唯一进球。同组波尔图主场2:0完胜马德里竞技。目前切尔西2连胜6分组第一，波尔图1胜1负3分第二，马德里竞技和希腊人竞技1平1负1分垫底。A组焦点战拜仁慕尼黑主场与尤文图斯互交白卷，波尔多主场1:0胜海法马卡比。目前拜仁慕尼黑与波尔多1胜1平4分并驾齐驱，尤文图斯2连平2分第三，海法马卡比2连败垫底。c组Ac米兰主场爆冷0:1不敌苏黎世，而皇家马德里主场3:0大胜马赛。皇家马德里2连胜6分组头名，Ac米兰和苏黎世1胜1负3分并列第二，马赛2连败垫底。
10月1日，欧洲联赛组赛第二轮进行，E组阿森纳主场1:0胜巴塞尔，第57分钟，帕夫柳琴科助攻阿尔沙文破门一击制胜。I组埃弗顿客场2:1战胜鲍里索夫，第16分钟先丢一球的情况下，第66分钟，拜恩斯任意球助攻费莱尼头球破门扳平比分。第77分钟，蒂姆·卡希尔接迪尼亚尔·比利亚列季诺夫头球摆渡抽射破门完成逆转。
10月2日，2009年金镜奖颁奖在伦敦进行，热刺再次大获全胜，金镜先生颁发给了24岁前热刺、现皇马的葡萄牙边锋克里斯蒂亚诺·罗纳尔多，身价第一人名副其实。银镜先生则是发给了曼联的36岁威尔士中场瑞恩·吉格斯！铜镜先生则是顿涅茨克矿工27岁克罗地亚右后卫达里奥·斯尔纳！c罗在热刺拿下三冠王，吉格斯率领曼联杀入欧冠决赛，斯尔纳率队夺得欧联杯……总的来没有太大争议。
热刺拿下最佳球队，最佳主教练被热刺42岁德国少帅尤尔根·克洛普捧得。最佳青年球员童镜奖颁发给了托特纳姆热刺20岁威尔士边锋加雷斯·贝尔！金镜姐被23岁巴西前锋玛塔·达席尔瓦蝉联，银镜姐则是32岁德国前锋比吉特·普林茨，铜镜姐颁发给了31岁英格兰前锋凯莉·史密斯。最佳进球给了莫德里奇在半决赛主场对阵巴塞罗那的凌空抽射！
最佳阵容是4-3-3：门将是热刺23岁德国门将曼努埃尔·诺伊尔和曼联39岁前热刺荷兰门将埃德温·范德萨，后防线则是曼联28岁前热刺法国左后卫帕特里克·埃弗拉、曼联31岁前热刺英格兰中卫里奥·费迪南德、热刺29岁英格兰中卫约翰·特里、顿涅茨克矿工27岁克罗地亚右后卫达里奥·斯尔纳，替补是巴塞罗那22岁前热刺西班牙中卫杰拉德·皮克！中场有皇家马德里28岁前热刺西班牙后腰哈维·阿隆索、曼联36岁威尔士中场瑞恩·吉格斯、皇家马德里27岁前热刺巴西前腰卡卡，替补是巴塞罗那29岁西班牙中场哈维。锋线自然是皇家马德里24岁前热刺葡萄牙边锋克里斯蒂亚诺·罗纳尔多、热刺25岁西班牙前锋费尔南多·托雷斯、曼联24岁前热刺英格兰前锋韦恩·鲁尼，替补是阿森纳28岁俄罗斯前锋安德烈·阿尔沙文！除了斯尔纳、吉格斯、哈维和阿尔沙文，其余11人均效力过热刺！
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